Les hôtels 5 étoiles de Cascais allient luxe et cadre naturel exceptionnel, avec des vues sur l'océan Atlantique et la chaîne de Sintra. Les tarifs oscillent généralement entre 200 et 500 € par nuit selon la saison. Les quartiers recommandés sont Quinta da Marinha pour le golf, le centre-ville pour l'animation, et Guincho pour les plages de surf. Spas, piscines, restaurants gastronomiques et services de conciergerie haut de gamme sont au programme.
Parmi les établissements les mieux notés, l'Hotel Fortaleza do Guincho Relais & Châteaux (94/100) occupe une forteresse du XVIIe siècle et propose un restaurant étoilé Michelin. Le Grande Real Villa Italia Hotel & Spa (93/100) séduit par son palais, son spa thalasso et sa piscine extérieure d'eau de mer. L'Hotel Cascais Miragem Health & Spa (90/100) offre une piscine à débordement sur l'océan. Pour les amateurs de golf, le Sheraton Cascais Resort et l'Onyria Quinta da Marinha proposent des parcours de renom. Le Pestana Cidadela Cascais, installé dans une citadelle du XVIe siècle, abrite un quartier d'art contemporain.